使用SQL Server 2005上的产品开发SQL Server 2008有多大风险

这一页似乎值得一看:

http://msdn.microsoft.com/en-us/library/bb510680.aspx

它描述了可以针对数据库设置的兼容级别。

考虑到您使用的是ASP.NET 1.1,我认为这比其他任何东西都更具风险。如果您有一个适当的ORM层,那么您根本不需要担心DB版本。

如果没有适当的ORM层,请考虑将更改为 using one (但大多数现代ORM都是在ASP.NET 1.1之后才开始使用的,而且不支持2.0之前的任何内容,所以恐怕您需要进行升级)。

不是一个完整的答案,但请确保不要在开发中使用日期类型。使用两个版本都支持的日期时间。